Esaú e Jacó é o penúltimo livro de Machado de Assis, lançado em 1904, quatro anos antes da sua morte, pela Garnier, e, segundo a maioria dos críticos, em pleno apogeu literário, depois de escrever, em 1899, Dom Casmurro, o mais célebre de seus livros.

No Rio de Janeiro do século XIX, o Doutor Félix troca de amantes a cada seis meses (“os meus amores são todos semestrais; duram mais que as rosas, duram duas estações”) e rompe com a última delas, Cecília. Viana, seu amigo, apresenta-lhe a irmã Lívia, uma bela mulher, viúva há dois anos, mãe de um menino de cinco anos. Começam a se relacionar como amigos, mas ao fim de alguns encontros e de algumas valsas os dois se apaixonam. De início vivem um amor discreto, oculto da sociedade. Porém, vários conflitos passam a ocorrer devido ao ciúme e desconfiança do protagonista. Depois de muitas idas e vindas, Felix acaba pedindo a viúva em casamento, mas volta na véspera do matrimônio devido a uma carta anônima com acusações falsas contra Lívia. Graças à intervenção do amigo Meneses, Félix se arrepende de seu gesto impensado e tenta se reconciliar, mas agora é Lívia quem não quer mais se casar com o médico desconfiado e instável. “As dúvidas o acompanharão onde quer que nos achemos, porque elas moram eternamente no seu coração”, diagnostica Lívia.

Além do casal de protagonistas, o autor faz desfilar uma galeria de personagens secundários, cujas personalidades e características físicas esmiúça, como costuma fazer em suas obras.