Helena, que pertence à primeira à fase romântica do autor, publicado em 1876, já anuncia traços que fariam de Machado de Assis o grande nome do realismo brasileiro. No romance, a protagonista de origens humildes é reconhecida em testamento como filha e herdeira do conselheiro Vale, um homem importante da elite carioca do Segundo Império. Após o espólio do pai vir à tona, Helena passa a viver na mansão da família do Vale com uma tia e Estácio, filho legítimo do conselheiro. Estácio não apenas aceita a meia-irmã como lhe devota um profundo e crescente carinho, por ela correspondido. Ao drama de incesto abordado por Machado no romance, soma-se ainda o tema das conflituosas relações de classe no Brasil do século XIX, coroados por um final surpreendente.

Em Dom Casmurro, o narrador Bento Santiago relembra a infância que viveu na Rua de Matacavalos e narra a história do amor e das desventuras que viveu com Capitu, uma das personagens mais enigmáticas e intrigantes da literatura brasileira. Na narrativa deste romance, encontramos a versão de um homem perturbado pelo ciúme, que revela, aos poucos, a sua psicologia complexa e enreda o leitor em sua narrativa ambígua sobre o fato ou não do adultério da mulher com olhos de ressaca, uma das maiores polêmicas da literatura brasileira.